В настоящей статье предпринята попытка реконструкции биографии одного из «пионеров» самарского предпринимательства Е. Н. Аннаева. В его жизни и деятельности можно выделить три периода: астраханский (наиболее драматичный), симбирский, во время которого он успешно осваивал под опекой И. И. Макке предпринимательские практики, и самарский, когда в полной мере он успешно реализовывал свои проекты. В этой связи акцентируется внимание на следующих этапах его предпринимательской деятельности: 1837–1852 гг., 1853–1870-е гг., 1880–1890-е гг., во время которых шло становление, расцвет и упадок бизнеса купца. Источниковую базу статьи составили источники личного происхождения, материалы периодической печати, визуальные источники (рекламные объявления), справочные материалы. К числу наиболее значимых источников относится публикация материалов личного фонда внука купца Н. П. Аннаева, в том числе автобиографии Е. Н. Аннаева.