В настоящей статье предпринята попытка реконструкции биографии одного из «пионеров» самарского предпринимательства Е. Н. Аннаева. В его жизни и деятельности можно выделить три периода: астраханский (наиболее драматичный), симбирский, во время которого он успешно осваивал под опекой И. И. Макке предпринимательские практики, и самарский, когда в полной мере он успешно реализовывал свои проекты.