В статье рассматривается военная карьера англичанина Джованни Агуто, капитана наемников, длительное время служившего итальянским городам-государствам Италии и Папской области. На основе материалов флорентийских хроник братьев Джованни и Маттео Виланни, Маркьоне Стефани, сведений, сообщаемых анонимными авторами, показан его путь от простого наемника до известного кондотьера и почетного гражданина Флоренции. Формулируется вывод о противоречивости образа Джованни Агуто в оценке как современников, так и последующей исторической традиции.